Мабуть, персона Олега Віщого одна із найтаємничіших в історії нашої держави, адже про його походження майже нічого невідомо. Дослідники досі сперечаються над цим питанням. Так наприклад, етимологія імені Олега та його скандинавське походження давно не викликає заперечень (Helgi – священний від heilagr – святий).
Спроби поставити його під сумнів, виставити його слов’янським чи тюркським іменем (від олгу – великий; Халегу – Творець), викликають хіба співчуття. Частина істориків вважає, що Хельгі – це титул конунга, якого приносили в жертву Одіну, або ж конунга-жреця, але ця думка, яка базується на епічних розповідях про окремих конунгів з цим іменем, доволі дискусійна. Історик А. Лященко першим висловив здогад, що "Вiщий" – це переклад скандинавського iменi Олега, а сучасні дослідники прийшли до висновку, що "Віщий" – це фонетичне і змістовне відбиття імені "Хельгі" у слов’янському середовищі.
Щодо етнічного походження Олега, український історик І. Мицько вважає, що він міг бути данцем, і ототожнює його з героєм французького епосу, Ож'є Данцем, відомим лицарем імператора франків Карла Великого. За одним із міфів, Данець не помер, його вивезли на острів Авалон феєю Морґаною. Там він подружився з королем Артуром. Коли настане час і Артур повернеться у Британію, Ож'є Данець з гордістю займе місце серед лицарів Круглого столу. Історик Л. Войтович вважає малоймовірною гіпотезу про Ож'є Данця.
Згідно іншій гіпотезі, Олега можна ототожнити із Хельгі, конунгом із династії Скельдунґів, родоначальником якої був син бога Одіна. Він був найвеличнішим воїном і користувався заступництвом валькірій — небесних войовниць, одна з яких стала його коханою. У скандинавському епосі він постає непереможним героєм: "Так тікали в страху безмірному перед Хельги вороги і родичі їхні, як кози біжать по гірських схилах, страхом гнані, рятуючись від вовка". До роду Скельдунґів належав і Рюрик, легендарний правитель Північної Русі.
Найпоширенішою є прийнята гіпотеза, що князь Олег і герой древніх скандинавських саг, житель Норвегії та син вікінга Кетіля Лосося, Одд Стріла — це одна особа, адже , як і Олег, він став правителем Гардаріки (так вікінги називали Русь) та помер від укусу змії: "Став він розкопувати землю списом, і всі побачили у землі череп коня. Виповзла звідти змія, підповзла до Одда і вжалила його в ногу нижче щиколотки".
Московський історик В. Татіщев вважав сестру князя Олега Єфанду (в сазі про Одда її звуть Алфрід) дружиною князя Рюрика. Виходить, що князь Ігор, яким опікувався Олег, був ніхто інший, як його племінник, а він був при ньому лише регентом.
882 року Олег підкоривши Смоленськ та Любеч, пішов на Київ. Там правили князі Аскольд і Дір. За свідченням літопису, Олег, перебравшись на купця, виманив князів на береги Дніпра. Коли простодушні київські князі без охорони спустилися туди, на них із засідки напали воїни і схопили їх. Але перш ніж віддати наказ про вбивство, Олег довів Аскольдові й Дірові свої права на престол, промовивши своїм жертвам: "Ви оба не є ні князі, ні роду княжого. А я єсть роду княжого. — І тут винесли Ігоря. — А се син Рюриків". Після цього наказав їх убити.
На думку історика Г. Вернадського, яку у своєму історичному романі "Олег імператор русів", розвиває письменник Л. Качковський, Рюрик мріяв створити свою імперію на кшталт імперії франків Карла Великого. Оскільки йому це не вдалося, то він поклав цю місію на шваґра Олега, який вирішив зробити столицею Київ. Згідно іншої гіпотези, політика Олега орієнтувалася на захист економічних інтересів. Скорочення східної торгівлі і початок занепаду Волго-Балтійського шляху загрожували обірвати процвітання Новгорода і перетворити його на другорядний лісовий край. Торгівля стала основним джерелом збагачення князя. Лише повноцінний обмін північних товарів і експорт східних товарів могли забезпечити процвітання Новгорода та Ладоги і виживання жителів краю, оскільки місцеві продовольчі ресурси були невеликими, а для закупки їх, найперше хліба, потрібні були кошти.І тоді Олег взявся оволодіти ключовими позиціями вздовж шляху "з варягів у греки", що в IX ст. відтіснив давній Волго-Балтійський шлях. Але головні пункти цього шляху контролював Київ. Тому він підступом і захопив його. Цю гіпотезу до речі, також підтримує Л. Качковський. Однак у його романі Олег діє не з власної волі, а з волі купецької гільдії "Торгового союзу", керованої слов'янськими жрецями із міста Аркони на острові Рюген, до якої входили і руси із Фрисландії, які колись підтримали Рюрика. Але як там не було, Олег захопивши Київ і назвавши його "Матір'ю міст руських", почав будувати нову державу.
Завдяки реформам Олега багато підкорених ним слов’янських племен перестають платити данину кочівникам. 907 року Олег збирає велику дружину та другий після Аскольда і Діра в історії Русі військово-морський флот і починає похід на столицю Візантії — Царгород. Літопис подає це так: "Пішов Олег на греків, Ігоря зоставивши в Києві. Узяв же він множество варягів, і словен, і чуді, і кривичів, і мері, і полян, і сіверян, і деревлян, і радимичів, і хорватів, і дулібів, і тиверців, котрі є пособниками. Ці всі називалися "Велика Скіфія". І з цими усіма вирушив Олег на конях і в кораблях, і було кораблі числом дві тисячі".
У поході на Візантію Олег велів поставити свої кораблі на колеса, а коли настав попутний вітер, пішов на штурм Царгорода. Похід виявився більш ніж успішним. Сам же Олег факт перемоги зазначив закріпленням на воротах Царгорода свого щита.
істо
Завдяки військово-політичним діям Олега торговці могли торгувати з Візантією без будь-яких мит, сама ж Візантія була змушена платити Русі величезну данину.
Похід 911 року став повторенням більш докладного русько-візантійського договору, що надавав Русі надзвичайні торгові й дипломатичні привілеї (цей договір, як і два наступних, вписаний або переказаний у "Повісті временних літ").
У часи правління Олега також відбувалися походи в арабські землі. Вони могли бути спричинені протистоянням Хозарського каганату з Арабським халіфатом. Руси за даними середньовічних арабських джерел, виступали або найманцями, або союзниками хозар, адже саме Хозарський каганат контролював річкові шляхи, що вели до Каспійського моря — шлях по Дону контролювала хозарська фортеця Саркел, а по Волзі — столиця каганату Ітиль. Тож необхідний був дозвіл на прохід від хозар.
За даними іранського історика ХІІІ ст. Ібн Ісфендійара, а також Амулі та Захір ад-Діна, восени 909/910 років руси захопили Абаскун, але потім були розбиті. Наступного року вони захопили місто Сарі, проте знову були розбиті на суші, а згодом і на морі.
912/913 років, як повідомляє ал-Масуді, величезний флот русів із п'ятисот човнів по сто воїнів у кожному в обмін на обіцянку віддати половину майбутньої здобичі був пропущений хозарами на Каспій. Руси зробили базою своїх набігів острови поблизу міста Баку. Повністю були спустошені Гілян, Дейлем, Табаристан та Абаскун на південному узбережжі моря. Та коли вони вирушили додому і дотримавшись домовленості, віддали відповідну частку здобичі хозарам, мусульманська гвардія кагана атакувала русів, нібито для того щоб помститися за своїх єдиновірців. Руси зазнали поразки. Врятувалося лише приблизно 5 тис. воїнів, які відступили вгору по Волзі та були пізніше винищені буртасами й болгарами волзькими.
На думку дослідників, у цьому поході міг загинути і Олег. До речі, у руських билинах про князя Олега, де він називається Вольга (Волхв, Віщий) Всеславович, збереглися перекази про його похід в Індійське царство. Тож цілком можливо, що князь міг брати участь в поході, де і загинув. За переказами, описаними в “Повісті минулих літ”, князю була передбачена смерть від улюбленого коня. Олег наказав відвести його і згадав про зловісне пророцтво лише через кілька років, коли той давно помер. Сміючись над волхвами, він захотів подивитися на кістки коня і вставши однією ногою на череп, сказав: "Чи не його мені боятися?". У ту ж мить із черепа улюбленого коня виповзла змія, яка смертельно вжалила князя (так само, як і Одду Стрілу). Після його смерті влада перейшла до сина Рюрика, Ігоря.